Джейми Каррагер стал доморощенной надеждой Ливерпуля, призванной внести порядок в очень критикуемую оборону клуба. Частенько выступал в сборной Англии до 21 года на позиции опорного полузащитника, Джейми дебютировал в Премьер Лиге за Ливерпуль, забив в ворота соперников гол головой в сторону трибуны Коп.
Провел весьма уверенно сезон 1998/1999 , по окончанию которого назван болельщиками «Игроком года». Приобретение Сами Хююпия и Стефана Аншо, а также дальнейшая уверенная игра в исполнении этого дуэта, означало, что Каррагеру придется искать счастье при игре на других позициях, в центре полузащиты и в защите, в итоге Каррагер стал выступать преимущественно на флангах.
Именно здесь Джейми предстояла настоящая борьба за место в основе, в которой ему, из сезона в сезон, пришлось соперничать с такими игроками как: Кристиан Циге, Ригобер Сонг, Веггард Хеггем, Абель Шавьер, Стивен Райт, Джими Траоре, Грегори Виньяль, Йон Арне Рийсе и даже Маркус Баббель.
В сезоне 2004/2005, новый тренер Рафа Бенитес доверил Каррагеру место в сердце обороны Ливерпуля. Спустя многие годы после того, как Джейми был переведен с этой позиции на другую, многие сомневались, что он справится с ролью центрального защитника. Однако, Каррагер доказал критикам их неправоту своей уверенной игрой, став партнером Сами Хююпия по центру обороны. Признан по окончанию сезона «Игроком года», также получил несколько вызовов в национальную сборную Англии.
Во многом, благодаря уверенной игре Джейми Каррагера на протяжении всего сезона, Ливерпуль одержал победу в Лиге Чемпионов, пятый раз в своей истории.