"В девятилетнем возрасте все признали его талант. В 11 лет назвали гениальным. А когда футболисту исполнилось 13, то его фото частенько публиковалось на обложках журналов в Израиле" - написал Джейсон Бёрт о Бенаюне для издания The Independent
Бенаюн начал карьеру футболиста в девятилетнем возрасте в клубе "Хапоэль Беер Шева". Позже игрок в поле зрения скаутов "Аякса" и вскоре вместе со своей семьей переехал в Голландию. В шестнадцатилетнем возрасте он стал лучшим игроком и бомбардиром молодежной команды "Аякса" и в клубе из Амстердама ему предложили подписать профессиональный контракт сроком на четыре года. Бенаюн и его семья приняли решение о возращении в Израиль и отказались от этой возможности.
Когда Йосси исполнилось семнадцать, он приступил к выступлениям за взрослую команду "Беер Шева", но так и не сумел предотвратить вылет клуба во второй дивизион. В общей сложности Бенаюн провел 25 матчей в составе "Беер Шева", в которых забил 15 мячей. По окончанию сезона он перешел в "Маккаби" из Хайфы и за два сезона в этом клубе забил 55 мячей в чемпионате, среди которых и два хет-трика. В 1999 году Йосси поссорился с главным тренером клуба Эли Коэном, резко отреагировав на решение о замене во время матча. Этот инцидент вкупе с невыразительной игрой клуба на протяжении месяца стоили тренеру работы.
В сезоне 2000-01 под руководством Авраама Гранта Бенаюн привел клуб из Хайфы к первому за семь лет чемпионскому титулу и был признан лучшим игроком сезона. На следующий сезон Бенаюн помог клубу снова стать чемпионами, несмотря длительный процесс восстановления от травмы, полученной им в начале сезона. В 130 матчах за "Маккаби" Бенаюн забил 55 мячей.
В 2003 году Бенаюн перешел в испанский клуб "Расинг" из Сантандера, где стал одним из лучших игроков и бомбардиров по ходу сезона 2004-05. В 101 матче за "Расинг" он забил 21 гол.
Его игра за сборную Израиля и "Расинг" привлекла внимание скаутов многих европейских клубов, среди которых: ФК Москва, ЦСКА Москва, "Арсенал", "Ливерпуль", "Вест Хэм" и "Болтон". В июле 2005 года Бенаюн подписал четырехлетний контракт с "Вест Хэмом", после того как клубы договорились о стоимости перехода в 2.5 миллиона фунтов. Дебют Бенаюна в Премьер Лиге состоялся 13 августа 2005 года в матче против "Блэкбёрна". Под руководством Алана Пардью "Вест Хэм" сумел выйти в финал Кубка Англии 2006 года (в том запоминающемся матче "молотки" уступили "Ливерпулю" в серии послематчевых пенальти, закончив основное и дополнительное время со счетом 3-3), а Бенаюн стал одним из лидеров клуба. Следующий сезон получился для полузащитника и его "Вест Хэма" не самым удачным, за неудовлетворительные результаты был уволен главный тренер Пардью и предстояла нелегкая борьба за выживание. В итоге "Вест Хэм" все-таки сумел остаться в Премьер Лиге, в заключительном туре переиграв "Манчестер Юнайтед".
В июле 2007 года Бенаюн подписал четырехлетний контракт с "Ливерпулем", охарактеризовав этот переход как "осуществление мечты".
