Высокий (1 метр 98 см) форвард начал свою карьеру в Тоттенхэме, в 1998 году. Был продан за 60 тысяч фунтов клубу второго дивизиона Куинз Парк Рейнджерс, где забил 12 голов в 47 матчах. Переехал через год в Портсмут, который в то время выступал в первом дивизионе, где сумел раскрыться под руководством Гарри Рэднаппа, забив 18 голов за свои первые 8 месяцев в клубе.
На его приобретение Астон Вилла потратила 5 миллионов фунтов в марте 2002 года. Крауч не сумел произвести должного впечатления в Вилле и после 42 игр, в которых забил 6 голов, а также неудачной аренды в клубе первого дивизиона Норвич (4 гола в 15 матчах), он был продан Саутгемптону в июле 2004 за 2 миллиона фунтов.
Крауч наконец-то «вернулся к жизни» в Премьер Лиге, забил 16 голов в 33 матчах, но даже это обстоятельство не смогло помочь Саутгемптону в борьбе за выживание. Его результативность не осталась незамеченной Эрикссоном, при котором и состоялся международный дебют Крауча за сборную Англии. Рафаэлю Бенитесу удалось приобрести этого футболиста после нескольких неудачных попыток на переговорах.
